Opções de estoque de inicialização explicadas


Se você quiser ficar rico em uma inicialização, você deve fazer estas perguntas antes de aceitar o trabalho.


Polegares para cima depois que Yext anunciou uma grande rodada de financiamento de US $ 27 milhões. Mas esses funcionários provavelmente não têm idéia do que isso significa para suas opções de ações. Daniel Goodman via Business Insider Quando a primeira startup de Bryan Goldberg, a Bleacher Report, foi vendida por mais de US $ 200 milhões, os funcionários com opções de ações reagiram de duas maneiras:


"A reação de algumas pessoas foi: 'Oh meu Deus, isso é mais dinheiro do que eu jamais poderia ter imaginado'", Goldberg disse anteriormente ao Business Insider em uma entrevista sobre a venda. "Algumas pessoas ficaram tipo 'é isso ?!' Você nunca soube o que ia ser. "


Se você é um funcionário de uma startup & mdash; não um fundador ou um investidor & mdash; e sua empresa lhe dá ações, você provavelmente vai acabar com "ações ordinárias" ou opções em ações ordinárias. As ações ordinárias podem torná-lo rico se a sua empresa for pública ou for comprada a um preço por ação significativamente acima do preço de exercício de suas opções. Mas a maioria dos funcionários não percebe que os detentores de ações ordinárias só são pagos com o pote de dinheiro que sobra depois que os acionistas preferenciais assumem o corte. E, em alguns casos, os detentores de ações ordinárias podem descobrir que os acionistas preferenciais receberam condições tão boas que as ações ordinárias são praticamente inúteis, mesmo que a empresa seja vendida por mais dinheiro do que os investidores investem.


Se você fizer algumas perguntas inteligentes antes de aceitar uma oferta, e após cada rodada significativa de novos investimentos, você não precisa se surpreender com o valor - mdash; ou falta dela & mdash; de suas opções de ações quando uma startup sai.


Perguntamos a um ativo capitalista de risco da cidade de Nova York, que faz parte do conselho de várias startups e elabora periodicamente as folhas de termos, que perguntas os empregados devem fazer aos empregadores. O investidor pediu para não ser identificado, mas ficou feliz em compartilhar as informações.


Veja o que as pessoas inteligentes perguntam sobre suas opções de ações:


1. Pergunte quanto capital você está sendo oferecido em uma base totalmente diluída.


"Às vezes as empresas apenas informam o número de ações que você está adquirindo, o que é totalmente insignificante porque a empresa pode ter um bilhão de ações", disse o capitalista de risco. "Se eu disser, 'Você vai receber 10 mil ações', parece muito, mas na verdade pode ser uma quantia muito pequena."


Em vez disso, pergunte qual porcentagem da empresa essas opções de ações representam. Se você perguntar sobre isso "numa base totalmente diluída", isso significa que o empregador terá que levar em conta todas as ações que a empresa é obrigada a emitir no futuro, não apenas o estoque que já foi distribuído. Também leva em consideração todo o pool de opções. Um pool de opções é o estoque reservado para incentivar os funcionários iniciantes.


Uma maneira mais simples de fazer a mesma pergunta: "Qual porcentagem da empresa minhas ações realmente representam?"


2. Pergunte por quanto tempo o "pool de opções" da empresa vai durar e quanto mais dinheiro a empresa pode levantar, para saber se e quando a sua propriedade pode ficar diluída.


Cada vez que uma empresa emite novas ações, os acionistas atuais ficam "diluídos", o que significa que a porcentagem da empresa que eles possuem diminui. Ao longo de muitos anos, com muitos novos financiamentos, uma porcentagem de propriedade que começou grande pode ser reduzida a uma pequena participação percentual (mesmo que seu valor possa ter aumentado). Se a empresa que você está se juntando provavelmente precisará levantar muito mais dinheiro nos próximos anos, você deve assumir que sua participação será diluída consideravelmente com o tempo.


Algumas empresas também aumentam seus pools de opções em uma base ano a ano, o que também dilui os acionistas existentes. Outros reservaram uma piscina grande o suficiente para durar alguns anos. Os pools de opções podem ser criados antes ou depois de um investimento ser injetado na empresa. Fred Wilson, da Union Square Ventures, gosta de pedir fundos de opção pré-investimento (pré-investimento) que sejam grandes o suficiente para "financiar as necessidades de contratação e retenção da empresa até o próximo financiamento".


3. Em seguida, você deve descobrir quanto dinheiro a empresa levantou e em que condições.


Quando uma empresa arrecada milhões de dólares, parece muito legal. Mas isso não é dinheiro de graça, e geralmente vem com condições que podem afetar suas opções de ações.


"Se eu sou um empregado que se junta a uma empresa, o que eu quero ouvir é que você não levantou muito dinheiro e é 'diretamente preferencial [estoque]'", diz o investidor.


O tipo mais comum de investimento vem na forma de ações preferenciais, o que é bom tanto para funcionários quanto para empreendedores. Mas existem diferentes sabores de ações preferenciais. E o valor final de suas opções de ações dependerá de qual tipo sua empresa emitiu.


Aqui estão os tipos mais comuns de ações preferenciais.


Straight preferred - Em uma saída, os detentores de ações preferenciais são pagos antes que os detentores de ações ordinárias (funcionários) recebam um centavo. O dinheiro para o preferido vai diretamente para os bolsos dos capitalistas de risco. O investidor nos dá um exemplo: "Se eu investir US $ 7 milhões em sua empresa, e você vender US $ 10 milhões, os US $ 7 milhões a serem distribuídos serão para os preferenciais e o restante para as ações ordinárias. Se a startup vende para qualquer coisa preço de conversão (geralmente a avaliação pós-moeda da rodada) que significa que um acionista preferencial direto receberá qualquer porcentagem da empresa que possui. "


Preferências participantes - A preferência de participação vem com um conjunto de termos que aumentam a quantidade de dinheiro que os detentores preferenciais receberão para cada ação em um evento de liquidação. Ações preferenciais participantes colocam um dividendo sobre ações preferenciais, o que supera as ações ordinárias quando uma startup sai. Os investidores com participação preferencial recebem seu dinheiro de volta durante um evento de liquidação (assim como os detentores de ações preferenciais), além de um dividendo predeterminado.


A ação preferencial participante geralmente é oferecida quando um investidor não acredita que a empresa vale tanto quanto os fundadores acreditam ser o & mdash; assim, eles concordam em investir para desafiar a empresa a crescer o suficiente para justificar e eclipsar as condições dos detentores de ações preferenciais participantes.


A linha de fundo com a participação preferencial é que, uma vez que os detentores preferenciais tenham sido pagos, haverá menos preço de compra remanescente para os acionistas ordinários (ou seja, você).


Para usar o exemplo inicial, em vez dos US $ 7 milhões investidos voltando a eles no caso de uma venda, uma preferência de liquidação 3X prometeria aos detentores preferenciais os primeiros US $ 21 milhões de uma venda. Se a empresa fosse vendida por US $ 25 milhões, em outras palavras, os detentores preferenciais receberiam US $ 21 milhões e os detentores de ações ordinárias teriam que dividir US $ 4 milhões. Uma preferência de liquidação múltipla não é muito comum, a menos que uma startup tenha lutado e os investidores exigirem um prêmio maior pelo risco que estão assumindo.


Nosso investidor estima que 70% de todas as startups apoiadas por capital de risco têm ações preferenciais em linha reta, enquanto cerca de 30% têm alguma estrutura sobre as ações preferenciais. Os fundos de hedge, essa pessoa diz, muitas vezes gostam de oferecer grandes avaliações para ações preferenciais participantes. A menos que sejam excepcionalmente confiantes em seus negócios, os empreendedores devem tomar cuidado com promessas como: "Só quero participar preferindo e ela desaparecerá com liquidação de 3x, mas vou investir em uma avaliação de um bilhão de dólares". Nesse cenário, os investidores obviamente acreditam que a empresa não atingirá essa avaliação - mdash; caso em que eles recebem 3X de volta o seu dinheiro, e podem acabar com os detentores de ações ordinárias.


4. Quanto, se alguma, dívida a empresa tem levantado?


Tanto a dívida quanto a nota conversível são comuns em empresas que estão indo muito bem ou são extremamente problemáticas. Ambas permitem que os empreendedores adiem o preço de sua empresa até que suas empresas tenham avaliações mais altas. Aqui estão as ocorrências e definições comuns:


Dívida - Este é um empréstimo de investidores e a empresa tem que pagar de volta. "Às vezes as empresas levantam uma pequena quantidade de dívida de risco, que pode ser usada para muitos propósitos, mas o propósito mais comum é estender sua pista para que possam obter uma avaliação mais alta na próxima rodada", diz o investidor.


Nota conversível - é uma dívida projetada para converter em patrimônio líquido em uma data posterior e maior preço da ação. Se uma startup elevou tanto dívida quanto uma nota conversível, pode ser necessário que haja uma discussão entre investidores e fundadores para determinar qual é o primeiro a ser pago no caso de uma saída.


5. Se a empresa levantou um monte de dívidas, você deve perguntar como funcionam os termos de pagamento no caso de uma venda.


Se você está em uma empresa que arrecadou muito dinheiro e sabe que os termos são algo diferente de ações preferenciais em linha reta, faça esta pergunta.


Você deve perguntar exatamente qual preço de venda (ou avaliação) suas opções de ações começam a ser "in the money", tendo em mente que a dívida, as notas conversíveis e a estrutura sobre as ações preferenciais afetarão esse preço.


5 coisas que você precisa saber sobre opções de ações.


A equidade é um dos aspectos mais importantes do trabalho para uma startup, mas muitas vezes é confuso. Aqui está o que você precisa saber sobre patrimônio antes de entrar para uma empresa.


Por Conner Forrest | 24 de dezembro de 2015, 8:00 PST.


Compensação de capital - obter um pedaço da empresa - é um dos aspectos que definem o trabalho em uma startup. É atraente não apenas pelo seu valor monetário percebido, mas pelo senso de propriedade que dá aos funcionários.


No entanto, os funcionários em potencial devem se informar antes de se envolver em qualquer plano de ações, pois há riscos envolvidos. Por exemplo, alguns funcionários da Good Technology perderam dinheiro em suas opções de ações quando a empresa vendeu para a BlackBerry por menos da metade de sua avaliação privada.


Uma vez que você tenha decidido ir trabalhar para uma startup, é importante aprender como a equidade funciona e o que isso significa para você como empregado. Se você é novo nisso, pode ser um tema intimidador. Aqui está o que você precisa saber.


1. Existem diferentes tipos de patrimônio.


Equity, no seu nível básico, é uma participação acionária em uma empresa. As ações são emitidas em série e geralmente são rotuladas como comuns ou preferenciais.


Normalmente, os funcionários recebem ações ordinárias, que são diferentes das ações preferenciais, pois não têm preferências, que são vantagens adicionais que acompanham as ações. Mais tarde, mas isso basicamente significa que os acionistas preferenciais são pagos primeiro.


O patrimônio é distribuído aos funcionários de um "pool de opções", um montante definido de patrimônio que pode ser distribuído entre os funcionários. Não existe uma regra rígida e rápida sobre quão grande ou pequeno um pool de opções pode ser, mas existem alguns números comuns.


Por exemplo, o CEO da LaunchTN, Charlie Brock, disse que ele normalmente aconselha os fundadores a fornecer um patrimônio de no mínimo 10% para o pool, já que isso dá alocação suficiente para atrair pessoas de qualidade. No entanto, disse ele, os grupos de opções de 15% dão a flexibilidade necessária para fazer contratações-chave fortes, porque dá aos fundadores mais capital para oferecer potenciais empregados.


As ações preferenciais geralmente vão para os investidores, já que possuem certos direitos que vêm com elas, disse Jeff Richards, da GGV Capital. Por exemplo, esses direitos ou "preferências" podem dar um lugar ao conselho ao acionista, direitos de voto para decisões importantes da empresa ou preferência pela liquidação.


Uma preferência de liquidação é uma garantia de retorno sobre o investimento para um múltiplo específico do valor investido. Na maioria das vezes, Richards disse, você verá uma preferência de liquidação 1X - o que significa que, no caso de liquidação, como se a empresa fosse vendida, esses acionistas receberão de volta pelo menos a mesma quantia que investiram.


Isso pode significar problemas para os funcionários se a empresa não atingir seu valor potencial esperado, porque os fundadores ainda são obrigados a pagar a preferência de liquidação aos acionistas preferenciais.


No caso de um IPO, o campo de jogo é nivelado, até certo ponto.


"Se uma empresa se torna pública, todas as ações se convertem em comuns", disse Richards.


2. Como funciona a equidade.


Embora haja uma variedade de maneiras de obter capital como um funcionário de inicialização, a maneira mais comum é através das opções de ações. Uma opção de compra de ações é a garantia de que um funcionário possa comprar uma quantidade definida de ações a um preço definido, independentemente de futuros aumentos de valor. O preço pelo qual as ações são oferecidas é chamado de "preço de exercício" e, quando você compra as ações a esse preço, você está "exercendo" suas opções.


O exercício de opções de ações é uma transação bastante comum, mas Aaron Harris, sócio da Y Combinator, disse que há algumas regras adicionais entre as startups que podem apresentar problemas.


"Há uma regra que, se você deixar uma empresa, suas opções expiram em 30 ou 60 dias, se você não puder comprá-las ali mesmo", disse Harris.


Embora haja argumentos a favor dessa regra, Harris disse que penaliza os funcionários mais jovens que não têm o capital para exercer opções e lidar com o impacto fiscal na época.


Fora das opções de ações, Richards disse que uma tendência crescente é a emissão de unidades de estoque restritas (RSU). Essas unidades de estoque geralmente são concedidas diretamente ao funcionário sem necessidade de compra. Mas eles carregam implicações fiscais diferentes, que abordarei mais adiante.


As ações de uma startup são diferentes das ações de uma empresa pública porque não são totalmente "investidas".


"Adquirir capital significa que o seu patrimônio não é imediatamente de sua propriedade, mas em vez disso ele é adquirido 100% ao seu tempo e o direito da empresa de recomprá-lo decai ao longo do tempo", disse Mark Graffagnini, presidente da companhia. Lei Graffagnini.


Você verá isso muitas vezes referido como um cronograma de aquisição de direitos. Por exemplo, se você receber 1.000 ações em um período de quatro anos, você receberá 250 ações ao final de cada um dos quatro anos até que esteja totalmente adquirido. Richards disse que um período de aquisição de quatro anos é bastante normal.


Além de um cronograma de aquisição, você também estará lidando com um precipício ou o período de experiência antes que o vesting seja iniciado. Um penhasco tradicional é de seis meses a um ano. Você não investirá quaisquer ações antes de atingir o precipício, mas todas as ações para esse período serão adquiridas quando você atingir o precipício.


Por exemplo, se você tiver um desfiladeiro de seis meses, não investirá patrimônio líquido nos primeiros seis meses de seu emprego, mas, com a marca de seis meses, terá seis meses de seu programa de vesting. Depois disso, suas ações continuarão a ser adquiridas por mês.


A implementação de um cronograma de aquisição de direitos e um desfiladeiro são ambos feitos para evitar que os talentos deixem a empresa cedo demais.


3. Patrimônio e impostos.


Quando você é concedido equidade por uma startup, pode ser tributável. O tipo de capital que você recebe, e se você pagou ou não por ele, joga na questão, disse Graffagnini.


"Por exemplo, uma opção de compra de ações concedida a um empregado com preço de exercício igual ao valor justo de mercado não é tributável ao empregado", disse Graffagnini. "No entanto, uma concessão de ações reais é tributável ao empregado se o empregado não o adquirir da empresa."


Opções de ações padrão são conhecidas como opções de ações de incentivo (ISOs) pelo IRS. Brock disse que a ISO não cria um evento tributável até que seja vendido. Então, quando você exerce um ISO, nenhuma renda é reportada. Mas, quando você o vende após o exercício, ele é tributado como ganhos de capital de longo prazo. Então, tenha isso em mente se você está pensando em vender.


No caso raro de você ter opções de ações não qualificadas (NSOs ou NQSOs), disse Brock, elas são tributadas tanto no momento do exercício quanto no momento em que você as vende.


4. Qual o seu patrimônio vale a pena.


Determinar o verdadeiro valor em dólar do seu patrimônio é muito difícil. Geralmente há um intervalo e depende das oportunidades de saída que a empresa está buscando.


O conceito de valor é ainda mais complicado pelas possíveis questões legais e de RH que surgem em torno da conversação de valor patrimonial que os fundadores poderiam ter com seus funcionários. Richards disse que a maioria dos advogados aconselhará o fundador a ter muito cuidado com essa conversa.


"Eles não querem que eles impliquem que existe algum valor intrínseco para essas opções de ações quando não há", disse Richards. "Você está recebendo uma opção em uma empresa privada - você não pode vender esse estoque."


Ainda assim, a maioria dos fundadores tentará ser o mais transparente possível sobre o que você está se metendo. Apenas entenda que eles podem não ser capazes de divulgar todos os detalhes.


No final do dia, é uma decisão de investimento e um salário em dinheiro nem sempre se alinha de forma igual contra o patrimônio, então cabe a você determinar que risco você está disposto a assumir. Apenas lembre-se, se a inicialização não for adquirida ou não for pública, suas ações podem não valer nada.


"No final, eles poderiam ter sido muito melhores em escolher um pagamento mais alto sobre o capital naquele caso", disse Graffagnini. "Por outro lado, a sua startup pode ser a que mais se destaca, e pode ser o melhor investimento da sua vida."


5. Procure por bandeiras vermelhas.


Como os pacotes de remuneração de ações são diferentes para cada empresa em cada estágio, pode ser um desafio examinar o negócio. Mas há algumas bandeiras vermelhas que você pode procurar.


"Uma bandeira vermelha básica seria qualquer coisa que não fosse padrão", disse Richards. Por exemplo, a empresa tem seis anos de vestimenta com um penhasco de dois anos? Isso pode ser um problema.


Outra bandeira vermelha poderia ser quanto capital você está sendo oferecido. Se você é um funcionário muito precoce e a oferta de abertura é de cinco pontos-base (0,05%), Harris disse que isso pode indicar uma situação ruim. Ou, se a capacidade de exercício dos subsídios for muito diferente de empregado para empregado.


A última bandeira vermelha, disse Harris, é "se a pessoa que faz a oferta não estiver disposta a sentar-se e explicar-lhe o que significa".


Tenha em mente que o fundador, especialmente se for o primeiro iniciante, pode não ter todas as respostas, então esteja disposto a trabalhar com elas. Além disso, Harris disse, saiba que você tem o direito de negociar, mesmo que seja seu primeiro emprego fora da escola.


Faça sua pesquisa. Converse com seus amigos em empresas de estágio similar e compare a oferta que eles têm com o que você tem sobre a mesa.


"Certifique-se, não importa o que seja, você sente que é justo, e que você está sendo justamente compensado", disse Harris.


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Opções de estoque de inicialização explicadas.


Opções de compra de ações são uma grande parte do sonho de startups, mas muitas vezes elas não são bem compreendidas, mesmo pelos executivos seniores que obtêm grande parte de sua receita com opções de ações. Aqui está minha tentativa de explicar os principais problemas que os funcionários devem conhecer.


& # 8220; Opções de ações & # 8221; Como normalmente concedido, você tem o direito de comprar ações no futuro por um preço que é determinado hoje. O preço de exercício & # 8220; & # 8221; é o preço pelo qual você pode comprar as ações no futuro. Se, no futuro, a ação valer mais do que o preço de exercício, você poderá ganhar dinheiro com o "exercício" # 8221; as opções e comprar uma ação do preço de exercício. Por exemplo, você recebe 5.000 ações de ações a US $ 4 por ação em uma startup. Cinco anos depois, a ação vai para o público e, três anos depois, a ação chega a US $ 200 por ação. Você pode exercer a opção, pagando US $ 20.000 para comprar 5.000 ações que valem US $ 1.000.000. Parabéns, você fez um lucro antes de impostos de US $ 980.000, presumindo que você vendesse as ações imediatamente.


Há um problema pequeno, mas necessário: quando você recebe suas opções, elas não estão "vestidas". Isso significa que, se você sair da empresa uma semana depois de ingressar, perderá suas opções de ações. Isso faz sentido; caso contrário, em vez de ser um incentivo para ficar, eles serão um incentivo ao job-hop tanto quanto possível, coletando opções de tantos empregadores quanto possível. Então, quanto tempo você tem que ficar para manter suas opções? Na maioria das empresas, elas são adquiridas ao longo de quatro anos. A estrutura mais comum é o & # 8220; cliff & # 8221; após um ano, quando 25% de suas ações forem adquiridas, com as ações remanescentes adquirindo pro-rata mensalmente até chegar a quatro anos. Os detalhes variam de empresa para empresa; algumas empresas investem em opções ao longo de 5 anos e algumas em outros períodos de tempo, e nem todos os empregadores têm a falésia.


O penhasco está lá para proteger a empresa & # 8211; e todos os acionistas, incluindo outros funcionários & # 8211; de ter que dar ações a indivíduos que não fizeram contribuições significativas para a empresa.


Por que você deveria se preocupar se o cara que foi demitido depois de seis meses saiu com alguma opção ou não? Porque essas opções "diluem" # 8221; sua propriedade da empresa. Lembre-se de que cada ação representa uma parte da propriedade da empresa. Quanto mais ações houver, menor será o valor de cada uma. Digamos que quando você entrar na startup e receber 5.000 compartilhamentos, haverá 25.000.000 de ações no total. Você possui .02% & # 8211; dois pontos base & # 8211; da empresa. Se a empresa emitir outras 25.000.000 opções ou ações nos cinco anos subsequentes, para que haja 50.000.000 de ações no IPO (normalmente como parte da captação de recursos, incluindo uma oferta pública inicial ou para contratar funcionários), você terá o .01% & #. 8211; um ponto base ou metade da sua porcentagem original. Você teve 50% de diluição. Agora você ganha metade do mesmo valor da empresa.


Dito isso, a diluição não é necessariamente ruim. A razão pela qual o conselho aprova qualquer transação diluidora (levantando dinheiro, comprando uma empresa, dando opções de compra de ações) é que eles acreditam que isso fará as ações valerem mais. Se sua empresa arrecada muito dinheiro, você pode ter uma porcentagem menor, mas a esperança é que a presença desse dinheiro permita que a empresa execute uma estratégia que aumente o valor da empresa o suficiente para mais do que compensar a diluição ea o preço por ação sobe. Para uma determinada transação (levantando US $ 10 milhões), menos diluente é a melhor, mas levantar US $ 15 milhões pode ser mais diluente do que levantar US $ 10 milhões e, ao mesmo tempo, aumentar o valor de cada ação existente.


Isso nos leva ao número que é muito mais importante (embora seja menos impressionante) do que o número de compartilhamentos & # 8211; que parte da empresa você possui. Isso geralmente é medido em termos percentuais, o que acho lamentável porque muito poucos funcionários além dos fundadores acabam com um por cento ou mesmo meio por cento, então você está sempre falando sobre pequenas frações, o que é irritante. Eu acho que é mais útil medi-lo em pontos de base & # 8221; & # 8211; centésimos de um por cento. Independentemente das unidades, esse é o número que importa. Por quê?


Vamos dizer que a empresa A e a empresa B são, depois de muito trabalho duro, no valor de US $ 10 bilhões (similar à Red Hat, por exemplo). Há muito tempo Albert foi trabalhar na empresa A e Bob foi trabalhar na empresa B. Albert ficou desapontado por ter apenas 5.000 opções, e elas foram concedidas a um preço de US $ 4 cada. Bob estava muito feliz & # 8211; ele recebeu 50.000 opções em apenas 20 centavos cada. Quem conseguiu o melhor negócio? Depende. Vamos dizer que a empresa A tinha 25.000.000 de ações em circulação, e a empresa B tinha 500.000.000 ações em circulação. Depois de muitos anos e 50% de diluição em cada caso, a empresa A tem 50.000.000 de ações em circulação, com valor de US $ 200 cada e Albert obteve um lucro de US $ 980.000 em suas opções (valor de US $ 1 milhão menos custo de exercício de US $ 20.000). A empresa B tem 1 bilhão de ações em circulação e, portanto, vale US $ 10 cada. As opções de Bob dão a ele um lucro de US $ 9,80 cada, para um lucro total de US $ 490.000. Então, enquanto Bob tinha mais opções a um preço de exercício mais baixo, ele ganhava menos dinheiro quando sua empresa alcançava o mesmo resultado.


Isso fica claro quando você olha a porcentagem de propriedade. Albert tinha 2 pontos base, Bob tinha um. Mesmo sendo menos ações, Albert tinha mais ações da única maneira que importava.


Quantas ações em circulação são & # 8220; normal & # 8221 ;? Em algum nível, o número é totalmente arbitrário, mas muitas empresas financiadas por capital de risco tendem a permanecer em um intervalo semelhante, que varia de acordo com o estágio. Como uma empresa passa por mais rodadas de financiamento e contrata mais funcionários, ela tenderá a emitir mais ações. A & # 8220; normal & # 8221; A startup em estágio inicial pode ter de 25 a 50 milhões de ações em circulação. Um estágio intermediário normal (receita significativa e várias rodadas de financiamento, muitos funcionários com uma equipe executiva completa em vigor) pode ter de 50 a 100 milhões de ações em circulação. As empresas em fase final que estão prontas para o IPO geralmente têm mais de 100 milhões de ações em circulação. No final, o número real não importa, o que importa é o número total relativo ao tamanho da sua concessão.


Eu falei brevemente sobre as opções de exercício acima. Uma coisa importante a ter em mente é que o exercício de suas opções custa dinheiro. Dependendo do preço de exercício e do número de opções que você tem, pode custar um pouco de dinheiro. Em muitas empresas públicas, você pode fazer um exercício sem dinheiro & # 8221; ou "venda no mesmo dia" & # 8221; onde você se exercita e vende em uma transação e eles enviam a diferença. Na maioria das empresas privadas, não há uma maneira simples de fazer o equivalente. Algumas empresas privadas permitem que você entregue algumas das ações que você acabou de exercer de volta para a empresa pelo seu "valor justo de mercado". leia o contrato de opções para ver se isso é oferecido. Eu vou falar mais sobre o valor justo de mercado & # 8221; abaixo, mas por enquanto eu vou apenas dizer que, embora seja ótimo ter essa opção, não é sempre o melhor negócio se você tiver alguma alternativa.


A outra coisa realmente importante a considerar no exercício das opções de ações são os impostos, que discutirei mais adiante.


Na minha opinião, o processo pelo qual o valor de mercado justo & # 8221; de estoque inicial é determinado, muitas vezes produz avaliações em que seria muito difícil encontrar um vendedor e muito fácil de encontrar compradores & # 8211; em outras palavras, um valor que é muitas vezes inferior à definição intuitiva de valor de mercado da maioria das pessoas. O termo & ldquo; valor de mercado justo & # 8221; neste contexto, tem um significado muito específico para o IRS, e você deve reconhecer que esse significado técnico pode não corresponder a um preço pelo qual seria uma boa ideia vender suas ações.


Por que o IRS está envolvido e o que está acontecendo? A emissão de opção de compra de ações é regida, em parte, pela seção 409a do código de receita interna, que cobre a "compensação diferida não qualificada". # 8221; & # 8211; trabalhadores de compensação ganham em um ano que é pago em um ano futuro, além de contribuições para planos qualificados & # 8221; como os planos 401 (k). As opções de ações representam um desafio para determinar quando a & # 8220; compensação & # 8221; é & # 8220; pago & # 8221 ;. É "pago" # 8221; quando a opção é concedida, quando se veste, quando você exerce a opção, ou quando você vende as ações? Um dos fatores que o IRS usa para determinar isso é como o preço de exercício se compara ao valor justo de mercado. Opções outorgadas abaixo do valor justo de mercado geram lucro tributável, com penalidade, sobre vesting. Isso é muito ruim; você não deseja uma fatura de imposto devida quando suas opções são cobradas, mesmo que você ainda não as tenha exercido.


As empresas geralmente preferem preços de exercício mais baixos para as opções & # 8211; isso torna as opções mais atraentes para os funcionários em potencial. O resultado disso foi um padrão de fato para definir o "valor justo de mercado" & # 8221; para fins de emissão de opções de inicialização em estágio inicial para ser igual a 10% do preço que os investidores realmente pagaram pelas ações (veja a discussão sobre classes de ações abaixo).


No caso de opções de ações iniciais, elas especificam que um método de avaliação razoável deve ser usado, o qual leva em consideração toda a informação material disponível. Os tipos de informações que eles analisam são valores de ativos, fluxos de caixa, o valor prontamente determinável de entidades comparáveis ​​e descontos por falta de liquidez das ações. Obter a avaliação incorreta tem uma penalidade fiscal rígida, mas se a avaliação for feita por uma avaliação independente, há uma presunção de razoabilidade que é refutável somente quando a Receita Federal mostra que o método ou sua aplicação foi "grosseiramente irracional" # 8221 .


A maioria das startups possui ações ordinárias e preferenciais. As ações ordinárias são geralmente as ações que são de propriedade dos fundadores e empregados e as ações preferenciais são as ações que são de propriedade dos investidores. Então, qual é a diferença? Muitas vezes há três grandes diferenças: preferências de liquidação, dividendos e direitos dos acionistas minoritários, além de uma variedade de outras diferenças menores. O que isso significa e por que eles são comumente incluídos?


A maior diferença na prática é a preferência pela liquidação, o que geralmente significa que a primeira coisa que acontece com qualquer resultado de uma venda da empresa é que os investidores recuperam seu dinheiro. Os fundadores / funcionários só ganham dinheiro quando os investidores ganham dinheiro. Em alguns acordos de financiamento, os investidores obtêm um retorno de 2x ou 3x antes de qualquer outra pessoa ser paga. Pessoalmente tento evitá-los, mas eles podem fazer com que os investidores estejam dispostos a fazer o acordo por menos ações, então, em algumas situações, eles podem fazer sentido. Os investidores geralmente pedem um dividendo (semelhante a juros) sobre seu investimento, e geralmente há algumas cláusulas que exigem o consentimento do investidor para vender a empresa em determinadas situações.


Os funcionários normalmente recebem opções sobre ações ordinárias sem os dividendos ou preferência de liquidação. As ações, portanto, não valem tanto quanto as ações preferenciais que os investidores estão comprando.


Essa é, evidentemente, a grande questão. Se o valor de mercado justo & # 8221; não corresponde ao preço em que você acha razoavelmente que poderia encontrar um comprador, como você estimar o valor real de suas opções?


Se a sua empresa levantou dinheiro recentemente, o preço que os investidores pagaram pelas ações preferenciais pode ser um ponto de referência interessante. Minha experiência tem sido que um preço de mercado (não o valor de mercado justo e oficial, mas o que os VCs vão pagar) por ações ordinárias é frequentemente entre 50% e 80% do preço que os investidores pagam por ações preferenciais. Quanto maior a probabilidade de a empresa ser vendida a um preço baixo o suficiente para que os investidores se beneficiem de sua preferência, maior será a diferença entre o valor das ações preferenciais e as ações ordinárias.


A outra coisa a ter em mente é que a maioria das pessoas não tem a oportunidade de comprar ações preferenciais pelo preço que os VCs estão pagando. Muitos investidores muito sofisticados estão felizes em ter a oportunidade de investir em fundos de capital de risco de primeira linha, onde os executivos de empresas aceitam de 1 a 2% ao ano em taxas de administração e de 25 a 30% dos lucros. Ao todo, eles estão ganhando cerca de 60% do que compraram diretamente. Assim, quando um VC adquire ações ordinárias a, digamos, 70% do preço das ações preferenciais, esse dinheiro é proveniente de um fundo de pensão ou doação de uma universidade que recebe 60% ou mais do valor dessa ação ordinária. Então, na verdade, um investidor inteligente está indiretamente comprando suas ações ordinárias por cerca do preço que os VCs pagam pela preferência.


Se não houve uma rodada recentemente, é mais difícil avaliar suas ações. O valor justo de mercado pode ser o ponto de referência mais próximo disponível, mas eu tenho visto casos em que é 30-60% (e ocasionalmente mais) abaixo do que um investidor racional pode pagar por suas ações. Se é a única coisa que você tem, você pode supor que um valor de mercado estaria mais próximo de 2x o "valor justo de mercado", embora essa lacuna tenda a diminuir à medida que você se aproxima de um IPO.


Expiração e término.


As opções normalmente expiram após 10 anos, o que significa que, nesse momento, elas precisam ser exercitadas ou se tornam inúteis. As opções também terminam normalmente 90 dias depois de você sair do seu trabalho. Mesmo se eles estiverem investidos, você precisa exercê-los ou perdê-los nesse ponto. Ocasionalmente isto é negociável, mas isso é muito raro & # 8211; Não conte com a possibilidade de negociar isso, especialmente depois do fato.


A exigência de exercer no prazo de 90 dias após a rescisão é um ponto muito importante a considerar na elaboração de planos financeiros e de carreira. Se você não for cuidadoso, você pode acabar preso por suas opções de ações; Vou discutir isso abaixo.


Ocasionalmente, as opções de ações terão o & # 8220; aceleração & # 8221; idioma onde se baseiam em certos eventos, mais freqüentemente uma mudança de controle. Essa é uma área de assimetria na qual os executivos seniores têm essas disposições com muito mais frequência do que os funcionários comuns. Existem três tipos principais de aceleração: aceleração na mudança de controle, aceleração na terminação e "disparo duplo" & # 8221; aceleração que requer tanto uma mudança de controle quanto sua rescisão para acelerar seu vesting. A aceleração pode ser completa (todas as opções não investidas) ou parcial (digamos, um ano adicional de vesting ou 50% de ações não investidas).


Em geral, acho que a linguagem de aceleração faz sentido em dois casos específicos, mas não faz sentido na maioria dos outros casos: primeiro, quando um executivo é contratado em grande parte para vender uma empresa, ele fornece um incentivo apropriado para isso; segundo, quando um executivo está em um papel que é a) passível de ser despedido quando a empresa é vendida eb) estaria muito envolvido na venda, caso ocorra, pode eliminar parte da penalidade financeira pessoal que o executivo pagará e fará. É mais fácil para eles se concentrarem em fazer seu trabalho. Neste segundo caso, acho que uma aceleração parcial, double trigger é justa. No primeiro caso, a aceleração total pode ser chamada de trigger único.


Na maioria dos outros casos, acho que os executivos devem ser pagos quando e como todos os outros são pagos. Alguns executivos acham que é importante obter alguma aceleração na rescisão. Pessoalmente eu não & # 8217; t & # 8211; Eu prefiro concentrar minha negociação na obtenção de um acordo favorável no caso em que eu for bem-sucedido e permanecer por um tempo.


Quantas opções de ações você deve obter é largamente determinada pelo mercado e varia um pouco de posição para posição. Esta é uma área difícil sobre a qual obter informações e eu tenho certeza que tudo o que eu digo será controverso, mas eu farei o meu melhor para descrever o mercado como eu acredito que existe hoje. Isso é baseado na minha experiência em duas startups e uma grande empresa analisando cerca de mil opções de subsídios, além de conversar com VCs e outros executivos e analisar pesquisas de remuneração.


Primeiro, falarei sobre como penso sobre os tamanhos das concessões e, em seguida, forneço algumas diretrizes específicas para posições diferentes.


Acredito firmemente que a maneira mais sensata de pensar sobre os tamanhos das concessões é pelo valor em dólar. Como discutido acima, o número de compartilhamentos não faz sentido. Embora a porcentagem da empresa seja melhor, ela varia enormemente com base no cenário, por isso é difícil dar conselhos amplamente aplicáveis: 1 ponto base (0,01%) do Google ou Oracle é uma grande concessão para um executivo sênior, mas ao mesmo tempo é uma pequena subvenção para um funcionário de nível básico em uma startup bruta de série A; pode ser uma concessão justa para um funcionário de nível médio em uma inicialização pré-IPO. O valor em dólar ajuda a contabilizar tudo isso.


Em geral, para esses propósitos, eu não usaria o valor de mercado justo de 409a & # 8220 ;. Eu usaria a) o valor na rodada mais recente se houvesse um ou b) o preço pelo qual você acha que a empresa poderia arrecadar dinheiro hoje se não houvesse uma rodada recentemente.


O que eu verificaria então seria o valor das ações que você está adquirindo a cada ano, e quanto elas valem se a ação fizer o que os investidores gostariam que ela fizesse “# 8211; aumenta em valor 5-10 vezes. Este não é um resultado garantido, nem é uma fantasia selvagem. Quais devem ser esses valores? Isso varia de acordo com o nível de trabalho:


Nível de entrada: espere que o valor anual de aquisição seja comparável a um pequeno bônus anual, provavelmente de US $ 500 a US $ 2.500. Espere o valor total se a empresa fizer bem para ser suficiente para comprar um carro, provavelmente $ 25-50k.


Experiente: os funcionários mais experientes irão se enquadrar nessa faixa. Espere que o valor anual de aquisição seja comparável a um bônus anual moderado, provavelmente de US $ 2.500 a US $ 10.000, e o valor total, se a empresa fizer bem, seja suficiente para um pagamento adiantado em uma casa no Vale do Silício ou para colocar uma criança na faculdade. provavelmente em torno de $ 100-200k.


Gerenciamento de chaves: contratações em nível de diretoria e um punhado de colaboradores individuais muito experientes tipicamente se enquadram nesse intervalo. Os primeiros funcionários importantes geralmente acabam nessa faixa à medida que a empresa cresce. Espere que o valor anual de aquisição seja como um grande bônus, provavelmente entre US $ 10 mil e 40 mil, e o valor total, se a empresa fizer bem, seja suficiente para pagar sua hipoteca do Vale do Silício, provavelmente entre US $ 500 e US $ 1 milhão.


Executivo: VP, SVP e CxO (excluindo CEO). Espere que o valor anual de aquisição seja uma fração significativa do seu pagamento, provavelmente US $ 40-100k +, e o valor se a empresa fizer um bom lucro de US $ 1 milhão ou mais.


Para aqueles que lêem isso de longe e sonham com as riquezas do Vale do Silício, isso pode parecer decepcionante. Lembre-se, no entanto, que a maioria das pessoas terá cerca de 10 empregos em uma carreira de 40 anos em tecnologia. Ao longo dessa carreira, 4 sucessos (menos da metade) em níveis crescentes de senioridade pagarão seus empréstimos estudantis, fornecerão seu pagamento inicial, colocarão uma criança na faculdade e, por fim, pagarão sua hipoteca. Não é ruim quando você considera que você vai fazer um salário também.


Você deve absolutamente perguntar quantas ações estão pendentes & # 8220; totalmente diluídas & # 8221;. Seu empregador deve estar disposto a responder a essa pergunta. Eu não colocaria nenhum valor nas opções de ações de um empregador que não responderia de forma clara e inequívoca. & # 8220; Totalmente diluído & # 8221; significa não apenas quantas ações são emitidas hoje, mas quantas ações estariam em circulação se todas as ações que foram autorizadas forem emitidas. Isso inclui opções de ações para funcionários que receberam também ações que foram reservadas para emissão para novos funcionários (um pool de ações é normal reservar um pool com captação de recursos para que os investidores possam saber quantos ações adicionais que eles deveriam esperar ter emitido), e outras coisas como garantias que poderiam ter sido emitidas em conexão com empréstimos.


Você deve perguntar quanto dinheiro a empresa tem no banco, a rapidez com que está queimando dinheiro e a próxima vez que espera arrecadar fundos. Isso influenciará tanto a diluição que você deve esperar quanto a avaliação do risco de ingressar na empresa. Não espere obter uma resposta tão precisa a essa pergunta quanto a anterior, mas na maioria dos casos é razoável que os funcionários tenham uma indicação geral da situação de caixa da empresa.


Você deve perguntar qual foi o preço de exercício para subvenções recentes. Ninguém será capaz de lhe informar o preço de exercício para uma concessão futura, porque isso é baseado no valor justo de mercado no momento da concessão (depois que você inicia e quando o conselho o aprova); Um amigo se juntou a uma empresa de jogos e o preço de exercício aumentou três vezes desde o momento em que ele aceitou a oferta até o momento em que começou. Mudanças são comuns, embora 3x seja um pouco incomum.


Você deve perguntar se eles têm uma noção de como a empresa seria avaliada hoje, mas você pode não obter uma resposta. Existem três razões pelas quais você pode não obter uma resposta: uma, a empresa pode conhecer uma avaliação de uma rodada muito recente, mas não estar disposta a divulgá-la; dois, a empresa pode honestamente não saber o que seria uma avaliação justa; três, eles podem ter alguma ideia, mas não se sentem à vontade em compartilhá-la por vários motivos legítimos. A menos que você associe-se a um cargo de executivo sênior, onde estará envolvido em discussões sobre captação de recursos, há uma boa chance de você não conseguir responder a essa pergunta, mas não pode ser difícil perguntar.


Se você puder ter uma noção da avaliação para a empresa, poderá usá-la para avaliar o valor de suas opções de ações, conforme descrevi acima. Se você não puder, eu usei o dobro do valor de mercado justo mais recente & # 8221; como uma estimativa razoável de um preço de mercado atual ao aplicar minhas métricas acima.


Uma característica que alguns planos de ações oferecem é o exercício antecipado. Com o exercício antecipado, você pode exercer as opções antes que elas sejam adquiridas. O lado negativo disso é que custa dinheiro para exercê-los, e pode haver imposto devido após o exercício. A vantagem é que, se a empresa se sair bem, você poderá pagar muito menos impostos. Além disso, você pode evitar uma situação em que você não pode deixar o seu trabalho porque você não pode pagar a conta fiscal associada ao exercício de suas opções de ações (veja abaixo onde eu falo sobre estar preso por suas opções de ações).


Se você fizer um exercício antecipado, você deve avaliar cuidadosamente as consequências fiscais. Por padrão, o IRS considerará que você ganhou receita tributável sobre a diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício como os coletes de ações. Isso pode ser desastroso se o estoque for muito bom. No entanto, há uma opção (uma cláusula "eleição" na seção "IRS") em que você pode optar por pagar antecipadamente todos os impostos com base no exercício inicial. Nesse caso, os impostos são calculados imediatamente e baseiam-se na diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício no momento do exercício. Se, por exemplo, você exercer imediatamente após a concessão da ação, essa diferença é provavelmente zero e, desde que você arquive a documentação adequadamente, nenhum imposto será devido até que você venda algumas das ações. Esteja avisado que o IRS é implacável sobre esta papelada. Você tem 30 dias a partir de quando você exercita suas opções para arquivar a papelada, e o IRS é muito claro que nenhuma exceção é concedida sob nenhuma circunstância.


Sou fã de programas de exercícios iniciais, mas esteja avisado: fazer exercícios antecipados e não fazer uma eleição para o 83b pode criar um acidente de trem financeiro. Se você fizer isso e estiver em dívida fiscal pelo resto de sua vida por causa do sucesso transitório de sua empresa, não venha chorando para mim.


E se você sair? A empresa tem o direito, mas não a obrigação, de recomprar ações não investidas pelo preço pago por elas. Isso é justo as ações não investidas não eram realmente "suas" e "# 8221; até que você tenha completado o serviço suficiente para que elas sejam adquiridas, e você deve ser grato por ter a oportunidade de se exercitar antecipadamente e potencialmente pagar menos impostos.


Os impostos sobre opções de ações são complexos. Existem dois tipos diferentes de opções de ações, Opções de Ações de Incentivo (ISOs) e Opções de Ações Não Qualificadas, que são tratadas diferentemente para fins de estoque. Existem três vezes em que os impostos podem ser devidos (no exercício, no exercício e na venda). Isso é agravado pelo exercício antecipado e pela eleição potencial, como discuti acima.


Esta seção precisa de um aviso de isenção: Eu não sou um advogado nem um consultor tributário. Vou tentar resumir os principais pontos aqui, mas esta é realmente uma área onde vale a pena obter aconselhamento profissional que leva em conta sua situação específica. Eu não serei responsável por mais do que você pagou por este conselho, que é zero.


Para os propósitos desta discussão, assumirei que as opções são concedidas a um preço de exercício não inferior ao valor justo de mercado e, de acordo com minha discussão sobre o exercício antecipado, também assumirei que, se você exercitar antecipadamente, você fez uma 83b eleição para que nenhum imposto seja devido no momento da aquisição e eu possa me concentrar nos impostos devidos sobre o exercício e a venda. Eu começarei com NSOs.


Os ganhos de NSO no exercício são tributados como renda ordinária. Por exemplo, se você exercer opções a um preço de exercício de US $ 10 por ação e a ação valer US $ 50 por ação no momento do exercício, você deve impostos de renda de US $ 40 por ação. Quando você vende as ações, você deve ganhos de capital (curto ou longo prazo, dependendo do seu período de detenção) sobre a diferença entre o valor das ações no exercício e quando você as vende. Algumas pessoas vêem um grande benefício no exercício e na manutenção para pagar ganhos de capital de longo prazo em grande parte da valorização. Esteja avisado, muitas fortunas foram perdidas fazendo isso.


O que pode dar errado? Digamos que você tenha 20.000 opções de ações a US $ 5 por ação em uma ação que agora vale US $ 100 por ação. Parabéns! Mas, na tentativa de minimizar os impostos, você se exercita e segura. Você limpe suas economias para escrever um cheque de US $ 100.000 para exercer suas opções. No próximo mês de abril, você terá uma conta de imposto de renda extra de US $ 1,9 milhão; às taxas de imposto de hoje que serão $ 665.000 para o IRS, além de algo para o seu estado. Não se preocupe; é fevereiro e os impostos não são devidos até o próximo abril; você pode manter as ações por 14 meses, vender em abril a tempo de pagar seus impostos e obter ganhos de capital em qualquer valorização adicional. Se a ação passar de US $ 100 para US $ 200 por ação, você ganhará outros US $ 2 milhões e você só deve US $ 300 milhões em ganhos de capital de longo prazo, contra US $ 700.000 em imposto de renda. Você acabou de economizar US $ 400.000 em impostos usando sua abordagem de comprar e manter.


Mas e se o estoque for para US $ 20 por ação? Bem, no ano que vem você tem uma perda de capital de US $ 1,6 milhão. Você pode compensar US $ 3.000 com o imposto de renda do próximo ano e levar adiante o suficiente para continuar a fazê-lo por um bom tempo & # 8211; a menos que você planeje viver mais de 533 anos, pelo resto de sua vida. Mas como você paga sua conta de impostos? Você deve US $ 665.000 ao IRS e seu estoque vale apenas US $ 400.000. Você já esgotou suas economias apenas para exercer as ações cujo valor agora é menor do que os impostos que você deve. Parabéns, o seu stock já perdeu $ 365,000 do seu bolso, apesar de ter apreciado 4x do seu preço de exercício.


Como sobre ISOs? A situação é um pouco diferente, mas o perigo ainda espreita. Infelizmente, os ISOs podem atraí-lo para esses tipos de situações, se você não for cuidadoso. No melhor dos casos, os ISOs são isentos de impostos sobre o exercício e tributados como ganhos de capital à venda. No entanto, esse melhor caso é muito difícil de alcançar. Por quê? Porque enquanto o exercício da ISO está livre de imposto de renda comum, a diferença entre o preço de exercício da OIC e o valor no exercício é tratada como uma “preferência tributária” & # 8221; e tributável sob AMT. Na vida real, você provavelmente deve 28% sobre a diferença entre o preço de exercício e o valor quando você se exercita. Além disso, quaisquer ações que você vender antes de você ter atingido 2 anos a partir da concessão e 1 ano de exercício serão "desqualificadas" e 8221; e tratados como NSOs retroativamente. A situação torna-se mais complexa com o valor da opção de limites para o tratamento da ISO, créditos de AMT e uma base de imposto nas ações para fins de AMT e outra para outros fins. Este é definitivamente um sobre o qual consultar um conselheiro fiscal.


Se você quiser saber se tem um ISO ou NSO (às vezes também chamado de NQSO), verifique a documentação de concessão de suas opções, deve indicar claramente o tipo de opção.


Iliquidez e estar preso por stock options.


Vou discutir mais uma situação: ficar preso por opções de ações ilíquidas. Às vezes, as opções de ações podem ser "algemas de ouro". No caso de opções de ações líquidas (digamos, em uma empresa de capital aberto), na minha opinião, isso é exatamente como elas são pretendidas e uma dinâmica saudável: se você tem um monte de 'dinheiro dentro do dinheiro' # 8221; opções (onde o preço de exercício é menor do que o preço de mercado atual), você tem forte incentivo para ficar. Se você sair, você abre mão da oportunidade de adquirir ações adicionais e obter ganhos adicionais. Mas você pode manter suas ações quando sair.


No caso de opções ilíquidas (em empresas privadas bem-sucedidas sem um mercado secundário), você pode ficar preso de uma maneira mais insidiosa: quanto melhor o estoque, maior a conta fiscal associada ao exercício de suas opções adquiridas. Se você voltar para a situação das opções de US $ 5 por ação no valor de US $ 100 por ação, elas custam US $ 5 para o exercício e outros US $ 33,25 por ação em impostos. A parte mais difícil é quanto mais eles valem a pena e quanto mais você está investido, mais preso você está.


Este é um efeito relativamente novo que, acredito, é uma conseqüência não intencional de uma combinação de fatores: a aplicabilidade da AMT a muitos fatores comuns e comuns. contribuintes; as dificuldades resultantes associadas a ISOs, levando mais empresas a conceder NSOs (que são melhores para a empresa em termos fiscais); a combinação da Sarbanes-Oxley e a volatilidade do mercado, tornando a jornada para o IPO mais longa e criando uma proliferação de ações de alto valor líquido. Embora eu acredite que os ricos paguem sua parte, não acho que as leis tributárias devam ter efeitos perversos de efetivamente confiscar os ganhos com opções de ações, tornando-os tributáveis ​​antes que sejam líquidos e espero que isso seja resolvido. Até então, adaptar uma frase caveat faber.


A empresa pode tomar minhas ações adquiridas se eu desistir?


Em geral, em empresas de capital de risco, a resposta é "não". Empresas de capital privado financiadas frequentemente têm acordos de opções muito diferentes; Recentemente, houve um pouco de publicidade sobre um funcionário da Skype que desistiu e perdeu suas ações adquiridas. Eu pessoalmente não sou fã desse sistema, mas você deve estar ciente de que ele existe e certifique-se de entender qual sistema você está. A teoria por trás da recuperação de ações adquiridas é que você está se inscrevendo para a missão de ajudar a vender a empresa e fazer os proprietários um lucro; Se você sair antes de completar essa missão, você não tem direito a ganhos em ações. Eu acho que isso pode ser sensato para um CEO ou CFO, mas eu acho que a missão de um engenheiro de software é construir um ótimo software, não para vender uma empresa. Acho confuso isso é uma coisa muito ruim, e eu não quero que os engenheiros de software fiquem presos por esse motivo, então eu prefiro o sistema VC.


I also think it is bad for innovation and Silicon Valley for there to be two systems in parallel with very different definitions of vesting, but that’s above my pay grade to fix.


What happens to my options if the company is bought or goes public?


In general, your vested options will be treated a lot like shares and you should expect them to carry forward in some useful way. Exactly how they carry forward will depend on the transaction. In the case of an acquisition, your entire employment (not just your unvested options) are a bit up in the are and where they land will depend on the terms of the transaction and whether the acquiring company wants to retain you.


In an IPO, nothing happens to your options (vested or unvested) per se, but the shares you can buy with them are now easier to sell. However there may be restrictions around the time of the IPO; one common restriction is a “lockup” period which requires you to wait 6-12 months after the IPO to sell. Details will vary.


In a cash acquisition, your vested shares are generally converted into cash at the acquisition price. Some of this cash may be escrowed in case of future liabilities and some may be in the form of an “earn-out” based on performance of the acquired unit, so you may not get all the cash up front. In the case of a stock acquisition, your shares will likely be converted into stock in the acquiring company at a conversion ratio agreed as part of the transaction but you should expect your options to be treated similarly to common shares.


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Pós-navegação.


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It’s hard to sell a company if there is a log of acceleration. That could actually be counterproductive for option holders.


Agree, that’s one of the reasons I think it is warranted only in a few specific cases.


What happens to unvested stock in the case of a cash/stock acquisition? (for a generic Silicon Valley VC funded startup)


Lot of it depends (including whether they keep the employees at all). But often they are converted to options in the new company.


What happens if the company is bought before I was granted my options?


In my employment agreement the granting is subject to board approval and that never happened.


I got new options of the acquiring company (at a SHITTY strike price ) , anything to do about that?


Probably nothing to do about it besides quit (though I am not a lawyer and you might ask one if there is a lot of money involved). How long did you work there without the options being granted? Up to a few months is normal, past that is unusual.


I worked there for 6months part time and another 6months full-time.


Basically the board of directors probably didn’t meet to approve the options of the new employees and when it did it discussed the buyout.


I assume that they said to themselves, let’s not grant these options and grant options of the buying company instead.


Ai Can you ask/have you asked asked a few questions: 1. Did the board meet during the time after you accepted the offer and started and prior to the acquisition and how many times? Did it review your proposed grant at the meetimg and if not why not? If it reviewed your proposed grant why did it not approve it? 2. On what basis was your new grant determined? Did they convert the grant in your offer letter based on the terms of the purchase or did they just give you stock in the acquiring company as a new employee of that company?


I am assuming your options dated from joining full time, so it was a 6 month delay, not a year?


While I might be popular online for saying they hosed you and they’re evil, situations like this can be complex. It is possible/likely that the board was in serious discussions about an aquisition for a number of months before it occured. This could have been ongoing from the time you joined, or started shortly afterwards but have been in progress at the first board meeting after you joined.


If this was the case, the board may have been in a very hard situation with respect to valuing the stock options. If the acquisition discussion was credible enough, it would be material information that could force a re-evaluation of the fair market value of the shares. To avoid the risk of grantees (you) being liable for huge tax penalties, they would likely have wanted to retain a third party to do the valuation. Hiring the firm takes time, the valuation takes time, and board approval of the valuation takes time. During that time, the discussions might gave progressed – maybe they got a second higher offer. That could restart the clock.


In any case, even if they were able to complete the valuation and grant the options, the valuation may well have been quite similar to the price offered by the acquirer and those options might have been converted to options in the acquiring company at a similar strike price to the price of your grant. So quite possibly what is at issue is whether your grant could have been granted at a somewhat (say 20 or 30%) lower strike price.


If the value of the stock underlying your new grant (number of shares times strike price) is well in to the six figures or beyond, it may be worth consulting an attorney just in case, but my guess (and I am not a lawyer) is they are going to say that you just had bad timing. If it’s five figures or less, I don’t think its worth spending the legal fees for a small chance at a medium settlement.


What I described is the way this happened in completely good faith with everyone involved trying to do what’s fair and legal for you in a complex situation. That’s not always the case, but I’d start by asking.


You’re thinking the same as I do.


Since the company have been planning an IPO and this buyout came in I’m sure the board have met several times since I joined.


I too think that I should have gotten either an approval or decline of my options , neither was delivered to me, hence I believe this is a direct violation of my employment agreement.


My options never materialized, I basically got the buying company options at a strike price which is the share price in the day of the buyout which means zero profit!


I’m getting really pissed here and I think that this might even have legal implications.


This is 5 figures but I think that the determining factor is that I think this isn’t completely legal , I don’t think they can just ignore this term of the contract just because they’re busy or not sure about the price.


My guess is that you make some enemies with this post. It is clearly to the advantage of the company that the terms of stock options and vesting periods remain opaque.


What if there were liquidity in options? That would be interesting, and wildly dangerous, I imagine, because such liquidity would be so predominantly speculative in the absence of knowledge of company fundamentals.


Possible I suppose, but.


Possible I suppose, but only ill advised companies and VC’s that I’m happy to stay away from.


A successful growing company grants millions of dollars worth of options each year, and I think it works to their advantage to have people understand their value and thus make rational decisions about them.


Re: liquidity, the illiquidity of the _options_ stems from the fact that they are subject to cancellation if you quit as well as some specific contractual terms. Your _shares_ should you exercise your stock can sometimes be liquid even before the company is public. That is certainly the case for well known private companies (eg, Facebook), and sometimes is the case for smaller companies as well; question is can you find an investor who wants to buy the shares.


The biggest issue in liquidity of pre-IPO shares is the company’s cooperation in allowing a potential buyer to see the books. Often this will be restricted for current employees but more open for ex-employees. This can be very complex and the SEC has rules about shareholder counts, how the shares can be offered etc.


Hello, I just received an employee stock option that would allow me to buy shares within five years. Do I have to buy the shares right away? or wait until my company goes public or another company (that is currently in stock trading) will aquire us? If I buy the shares now and after 2 years I left the company or they fired me, do I still have the right for my shares? If still have the right for my shares then I’m willing to expend few thousand dollars for it. I really appreciate your advice.


Really sorry for the delayed reply. Usually you have all 5 years. Usually you can buy some now and some later. Tax issues vary, research them carefully.


well written, and easy to understand…thanks very much.


Well written for sure. An scenario I’d appreciate your feedback on. A small company was bought by a larger one and the employee was given her recalculated options. There are 2 years left on this employees vesting schedule. Without any prior negotiation at time of hire regarding acceleration of vesting, is there any way receive acceleration in case of termination?


Unfortunately for the subject of your story, probably not.


Most folks in small companies are employed “at will”. That means that their employer is under no obligation to keep them employed until the end of their vesting period or for any other reason. They can be fired because of a lack of work for them to do, a desire to hire someone less expensive to do the same job, a desire to restructure and eliminate their job, or because the company is unsatisfied with their work. The same holds true once they’ve joined the big company.


Sometimes companies will offer “packages” to employees that they lay off. This is not done out of obligation but rather to help retain the employees who aren’t being laid off – who might otherwise fear being laid off with nothing and instead take another job. By treating the terminated employees nicely, the remaining employees are less likely to panic.


Normally one should expect to vest only as long as their employment continues. The most common exceptions where acceleration can make sense but usually needs to be negotiated up front are positions where the individual is directly involved in selling the company (CEO, CFO etc) and/or is very likely not to be retained after the acquisition.


How do unvested options work post-IPO? Is an IPO an event that can trigger acceleration, or is this reserved for acquisition typically? Can unvested shares be canceled post-IPO?


Usually they continue vesting through the IPO as normal, with restrictions on selling them for some period of time (


6 months is normal) post-IPO.


It is very unusual for an IPO to trigger acceleration. While it is easy to see an IPO as a destination for a startup, it is really the beginning of a much longer journey. An IPO means that a company is ready to have a broader base of shareholders – but it needs to continue to deliver to those shareholders, thus it needs to continue to retain its employees.


Most options are not cancelable other than by terminating the optionee’s employment or with the optionee’s consent. Details vary and there are some corner cases, but the typical situation is if the company doesn’t want you to collect any further options they’ll fire you. Occasionally companies will give people the option to stay for reduced option grants but that is unusual.


By the way when I say “most” or “usually” I am referring to the typical arrangements in startups funded by reputable silicon-valley-type VCs. Family businesses and business that exist outside that ecosystem of startup investors, lawyers, etc may have different arrangements. If you read some of my posts on private equity owned companies and options, you’ll see that they have a somewhat different system for example.


What happens if you exercise pre-IPO stock options (within 90 days of quitting) and the company never goes public?


Then you own shares that may be hard to sell. The company may be acquired and you might grt something for your shares, or in some circumsances you can sell shares of private companies. But the money you pay to exercise the shares is at risk.


Thank you Max! This entire article and your answer to my question has been the best write up on this topic that I could find on the Internet. Obrigado novamente!


Great summary Max, i found it very useful.


wow i personally know someone (well i guess many people do) who lost everything in the bubble and still owed $$$ in tax due to the exercise and hold you described here. he went bankrupt and had to flee out of state but still writes a hefty check to the IRS each and every month.


Excellent…very well explained. Thanks Max.


Ótimo artigo! I’m trying to learn more about employee stock options. I was granted options 4 years ago and now I’m being laid off so I wanted to make sure I’m taking advantage of the benefits (if there are any.) I received the agreement, signed it, and got a copy of it back signed by the corporate secretary. I never received any other documentation since. The company isn’t doing well, but the options were priced at a penny in the agreement. Should I contact HR or a financial advisor? Just slightly concerned since the company seems a little secretive to me. I have been with them for over 6 years. Thoughts are appreciated 🙂


Sorry for the delay in getting back to you.


Usually after you sign your options agreement, there’s no further paperwork until you exercise.


Usually you have 90 days after leaving until you have to exercise the options, but this varies from plan to plan and the details should be in the paperwork you signed. HR or Finance should be able to help you exercise your options if you want to; If you exercise you’ll pay a penny per share and the shares turn out to be worthless or may turn out to be valuable.


If your instinct is that the company isn’t doing well and the shares will likely not be worth much, the question is whether its worth a gamble. If for example you have 20,000 options at $.01 each, its only $200 to exercise them so it may be worth it even if the odds are against you.


One data point that you will need to finalize your decision is the FMV (fair market value) of the shares for tax purposes. The company should be willing to tell you this; if it is quite a bit more than a penny some taxes will be due on exercise but the shares are more likely to be worth something.


If you can get more specifics about number of shares outstanding, debt, preferences, revenue, cash etc a financial advisor may be able to help; without that they’d would probably be shooting in the dark.


I hope this helps,


Thanks Max, I really appreciate it. After reading your article and doing some research I found out I was looking at the par value, not the exercise price. So in my case, I would be severely underwater. Agora eu entendo! Thanks again for sharing your knowledge!


Max, thanks for the great info. I am considering joining a tech startup and wonder if there are enough benefits for both the company and myself for me to be brought on as an independent contractor vs. an employee? Any info you have or can refer me to would be helpful. Obrigado!


Sorry for the delay. There are quite a few qualifications that you must meet to work as an independent contractor; I don’t have them handy but a quick google search might turn them up. If you plan to work there full time for the long term, usually employment makes the most sense – though sometimes companies have more leeway to pay much more money to contractors; if that’s the case and they’re willing to do it and you qualify, it might make sense. But even then, you will probably not get benefits or stock options. Boa sorte com sua decisão.


Why shareholder needs to pay again 50% the difference between of subscription price Convertible Prefered Stock (pre-IPO) and common stock IPO price?


The terms of preferred stock vary, not only from company to company but also across different series of preferred stock in a company. I am not quite sure what you’re referring too but it may well be specific to the structure of those securities at your company. A bit of context could help, but the answer is probably going to be some form of “because that’s the rule defined for this form of stock in this situation”.


Very informative post, thank you for sharing! May I contact you off-post for questions?


Sorry for the delay. I may not have time to answer but feel free to try me first initial last name at gmail.


Hi Max – thanks for the insightful article. I work for a private company (PE owned) that’s expecting an IPO in about 12 months. Half of my stock options have vested. I got them at a price of 3 and the current valuation is now at 4.5 or so. What happens if I leave AFTER the IPO but BEFORE the employee lock-up ends. Do I get to leave with my vested (as of departure date) options or do I need to pay the company to buy them at the granted strike PLUS pay the tax on the gains etc. Thanks.


Putting aside any idiosyncrasies of your specific options agreement, typically you have 90 days after departure to exercise. So within that 90 days you need to pay the strike price and you incur a tax liability. Keep in mind the stock could decline before you can sell, so its not just acash flow exposure, you may wind up selling for less than you paid to exercise. Waiting until you are less than 90 days from the lockup ending reduces risk a lot, but I don’t know the opportunity cost to you.


Obrigado pela ajuda! Pergunta & # 8211; I purchased stock and then my company got purchased. by another private company. My understanding is that the main investors lost money on their sale (they sold below what they put into the company). I had common shares, is that why I haven’t seen any payout?


Also, the purchaser then got purchased by a public company…how crappy.


Sorry to hear you didn’t get anything for your shares. Without knowing all the details, it sounds like you’re correct; typically if there isn’t enough to repay the investors, the common shareholders won’t get anything.


Max thank you for the terrific article.


Do you have any experience with seeing employees receive additional option grants with promotions? Is this common or only at key-level positions? I joined the sales team of a 50-person startup at an entry level position about 2 years ago. We’re now at about 100 employees and I’ve been promoted about 1.5 times (first from a lead-gen position to an Account Executive, then after good performance had my quota raised and salary increased, though no title change). I haven’t received any additional option grants but also haven’t asked. Is it reasonable to ask?


Also, say they’ll agree to give me more, what are typical steps that have to happen until they’re officially granted? Is this something that needs to be discussed at the next board meeting, or does the CEO/Exec team have discretion to do this on an ad-hoc basis?


Great question. It is common but not universal to receive additional grants with significant promotions, but there is wide variety in how these are handled:


& # 8211; Some companies give them shortly after the promotion (approvals take some time)


& # 8211; Some companies review follow-on grants on a semi-annual or annual basis; people who are promoted are typically good candidates to get them.


& # 8211; Some companies (unfortunately, in my view) operate on a squeaky wheel basis where they are only given when people complain.


I would ask your employer what the process is to ensure that your stock is commensurate with your current contribution to the company. Without knowing all the details, it sounds like it may not be given the progress you’ve made.


One situation to consider is that if the value of the company has increased dramatically, it is possible that the grant you got earlier in the company’s history for a more junior position is larger than the grant someone in your current position would get today. For example, if when you joined an entry level employee received 1000 shares and an account exec received 2500, but today an entry level employee receives 250 shares and an account exec receives 600. If this is the case, many companies would not give you additional shares to go with the promotion (but would increase your salary). While this example may sound exaggerated, if the company has twice as many employees, grants may be half the size per employee – often the board will think about how much stock should go to all employees as a whole per year, and now there are twice as many to share the same number of shares. Also often the grants for different roles aren’t nearly as precise as I described, but the principle remains valid even if the grants per level are ranges.


Options grants almost always have to be approved by the board.


Good luck; it sounds like you’re doing well at a growing company so congratulations.


Thanks again Max, very helpful.


i got an offer to work for a startup on a part-time basis keeping my full time job at my current employer. i will be paid only in the form of stock options (0.1%). not sure if this is a good deal.


I’d look at it 2 ways:


1. What is the startup ‘worth’? If its an unfunded early stage idea it may be something like $1-2 million, in which case .1% is $1-2k for example. Of course if the ‘startup’ is Twitter its worth a lot more. In any case whatever that value is, is it fair compensation for your time? How long do you have to stay to vest the options? 1 month? 1 year? 4 years? And how much work are you expected to do?


2. How does your stake compare to other participants and their contribution? Did your two roommates found it in their garage two weeks ago and they’ll each own 49.95 to your 0.1? Or are there 100 full time employees sharing 50% and investors share the rest?


the startup is in a very early stage with about 13 employees. the options vest at 1/48th of the total shares every month for 4 years. i think i need ask more details before i start the work.


this is my first time working for a startup so i am not very clear..


I am new to this whole equity & stock options.. your article is the only basis for my reasoning.. I need your help! My company is a Green Sustainable clothes recycling company.. relatively new Green field.. not sure what are the general vesting schedules like.. any advice?


we negotiated $1k / week + 5% vested equity.. initially when i started back in Oct/ Nov.. now that its time to draft the actual contract, they are saying how 1%/ year vesting is standard, while for whatever reason i thought the 5% would vest over 1-2 years.. how do i approach this? as of now company is worth $1 million. we are constantly loosing $, it will take at least 6 months - 1 year until we start being profitable..


does the evaluation of what i think im worth from what the company is worth today, or based on projections of what we will make in the future?


we only have 1 kind of stock.. any provisions you are recommending to include?


can i ask for a provision to protect myself from taxes and have it be deducted from my equity instead of paying for it our of my pocket?


Thank you soo much.


Sorry for the delay. I think 4 years is most common, maybe 5 next most, 1-2 years is unusual. I am not sure what else you are asking. If you are asking about taxes on the equity, if it is options there is typically no tax on vesting if the plan is set up properly (which will almost certainly require an attorney).


The IRS will require cash for your tax payments, they don’t accept stock 🙂


How often should a company revalue their privatly held stock options? Any guidelines around that in the accounting standards?


I am not a tax lawyer but I think for tax purposes the valuations are good for a year. If things change (eg, financing, offer to buy the company, or other significant events) you may want to do it more frequently, and for rapidly growing companies that might go public soon you may want to do it more frequently.


Terrific article thank you !


With startups becoming a global tendency, it becomes complicated to create one model that fits all.


Any thoughts on adjusting vesting schedules, cliff periods and accelerations to ventures occurring in high-risk geographical areas? i. e High-risk understood as high volatility & political unrest.


One thing that I do see adjusted globally is some of the details to fit local tax laws – even US-based companies have to administer their plans differently in different jurisdictions.


I am not expert at all but it may make sense to adjust some other parameters; I don’t know how much they vary from the US. Maybe a reader knows??


Great article, now for my question. Been working for a company 3 years, been vested, for example, 100,000 shares, at 5 cents a share. Leaving company, It looks like the period to exerci se, buying the shares will have about 7 more years. When I leave, how long does one usually, have to buy the shares, if they choose. I am a little confused about the 90days mentioned ealier in the article.


Usually the option period is 10 years but only while you are employed. When you leave, the unvestef options go away and you have 90 days to exercise the vested options. Of course it depends on your specific option plan which may be completely different.


I have some vested preferred shares. I’m not sure if or when the company will be acquired or go IPO. What are my options to liquidate them before any event ?


Your option may be to find someone who wants to buy the stock in a private transaction with limited data. Or it may be that the company has to give permission even if you find a buyer. Trading private stock is difficult. Also if you have options, typically you will have to exercise them before you can sell them.


How would you explain this scenario?


Employee shall be entitled to 25,000 Company common share stock options at an exercise price of $6.25 per common share. These stock options shall be deemed to have been granted January 31, 2012 and shall have a term of 3 years from the effective date granted. These stock options shall remain vested for a period of 24 months in which Employee remains in his current position with the Company.


It sounds like you have between 2 and 3 years in which to exercise them. The vesting language is a bit unclear to me. You may want to get some legal advice, I cannot interpret that clearly.


Let me elaborate on this as I am in the middle of an asset acquisition (a division of the company is being bought) that will close on Jan 31, 2015. I am still trying to understand the language above and below and what my options will be once the transaction is complete. The strike price above given seems a bit high. The division is $5mil and was sold for 7x $35mil. How does this work in terms of an asset being acquired as opposed to the entire company?


“In the event that the Company is acquired or successfully undertakes an initial public offering or reverse takeover, the vesting period relating to the stock options shall be removed and Employee shall have the full and unrestricted ability to exercise the stock options.”


As Twitter is going public soon and I am in the last round of interview. If they offer me a job, will there be any impact to my equity offering if I join before they go IPO or will it be the same after they go IPO? Which will be most beneficiary to me?


Typically people expect the price to increase on I and thus try to get in prior. Predicting what actually happens is hard, for example Facebook went down. But generally joining before IPO is viewed as a better bet.


On the day of my 7hrs in person interview conclusion, HR mentioned that they are not the highest paid company around, they come in like 60th percentile… But their RSU are at great offer. So I am guessing RSU is equal to Stock option they are referring to?


Also, if they offer me RSU/Options, is that something I have to pay for at the evaluation of the company even prior to they going IPO?


Great article, I didn’t know anything about stocks, vesting, options, shares until reading this so it’s helped me understand a bit better! I have been working for a start-up for 5 months and am on the typical vesting schedule of 25% after 1 year and another 6% each month after that. I have been offered just over 5000 shares for .0001.


Our company is expecting to be acquired in the next 90 days so I could end up with no vested options… What happens if we get acquired before I am vested? I am sure there a few different scenarios that could play out depending on who buys us but I’d like to know what COULD happen so I can approach HR about it and see what their plan is. I have read on other ‘stock options explained’ websites that my shares could be wiped out, I’ve read they could be accelerated and I have read they could be absorbed into the new company that acquires us… isso é correto? The other thing that complicates it is that our company has a few different products we offer and the one that is getting acquired is the one I work on.. so I’ve heard that when that product/company is acquired in 90 days, our team is going to ‘break off’ and move to a different product (within the same company) and continue on as normal. Isso faz sentido?


It depends. Typically if the acquiring company does not want to keep you they can terminate you and your unvested options will not vest. If they want to keep you they would typically exchange your options for options in the new company. They will have some discretion in how to do this. Hopefully they will want to keep you and will treat you well.


Hi Max.. great article.. a quick question.. after 4 years in a startup i changed the jobs and bought all my vested incentive stock options. Now after 6 months the company is acquired by another company for cash buyout. Since I exercised my stock options just 4 months ago, will I be not considered for Long term Capital gain taxes? Or can I hold on to my share certificates for 9 more months and then will I eligible for Long term capital gain tax rate?


My strong suspicion is that you can’t wait 9 months. Check with an attorney to be sure, it could depend on the details of that specific transaction but usually they close faster than that.


Interesting article! Question for you: I was part of a startup that was acquired and had ISO’s. We received an initial payout and had a subsequent release of the escrow amount withheld. This escrow payout was received over 1 year after the sale of the company. What is this payout considered? Is it a long term capital gains? We were paid out through the employer via the regular salary system (taxes taken) and it was labeled as “Other bonus” but it was clearly part of the escrow. Also, what about a milestone payout that falls under similar circumstance? Obrigado!


I am not a tax attorney so I am not sure. If it came through regular payroll as a bonus my guess is that it is not long term capital gains. If it is a lot of money I would talk to a CPA and / or a tax attorney.


Hi Max – Ótimo artigo! Obrigado. Eu tenho uma pergunta. I joined a company as one of the first 3 sales directors hired and was told in my offer letter I have 150,000 stock options pending board approval. I have now been working for the company for 18 months and have not received any documentation regarding my options. I am continually told that they will be approved at the next board meeting but that has not happened and I was recently told they would be approved after the next round of funding but that did not happen either. What is happening here and what is your recommendation? Thank you in advance for your assistance.


Something is not right. Sometimes the approval will be left out of a board meeting. With really bad luck you could be skipped twice. There is no good explanation for 18 months. The ‘best’ situation from a they-are-not-screwing-you perspective that I can think of is that the next round of funding will be a ‘down’ round and they are waiting to give you a lower price. But something is wrong with your company and I would be looking hard for something new. Sorry to be the bearer of bad news. If the CEO has an explanation that really makes sense feel free to share it and I will let you know what I think, maybe I have missed an innocent explanation but this does not sound right.


Thanks so much for confirming what I was thinking, Max. To my knowledge the board has met several times and our CEO repeatedly states the valuation of our company is going up so I have not heard about a down round. We have had the same original investors for a few years and have recently had a new influx of cash in the form of loan but are still seeking that outside VC investment. I may have another start up offer coming soon and this information will help when I make the decision whether to accept the new position. Thank you again for your help!!


Opções de estoque de inicialização explicadas.


Disclaimer: I am not a lawyer nor an accountant. Eu nem sequer os reproduzo na TV. What I have done is some research. Eu também estive em algumas startups onde tive que descobrir a papelada. É óbvio, mas, por favor, consulte um consultor financeiro ou jurídico qualificado antes de tomar qualquer decisão relacionada com opções de ações. If any of you out there are professionals, feel free to drop me a line with any corrections.


Por que dar opções de ações?


Because they are free. Bem, não exatamente livre, mas perto disso. As startups oferecem opções de ações para alinhar seus funcionários às metas dos investidores. Normalmente, uma empresa terá um estoque pool, após cada rodada de financiamento, para dar aos funcionários. This pool is roughly between 10-20% of the total shares outstanding and dolled out depending on service, rank and the whim of the board. Assim, as opções de ações são um benefício que tenta tornar os funcionários um pouco mais parecidos com os proprietários.


Tipos de ações.


Antes de nos aprofundarmos nas opções de ações, devemos discutir os tipos de ações que uma empresa pode emitir. É importante entender isso porque isso determinará a quantidade totalmente diluída de ações pendentes, o que afeta a propriedade geral da empresa. Os vários tipos são:


Estoque dos Fundadores: É uma classe especial de ações que é emitida apenas uma vez, quando da fundação da empresa. Normalmente, você compra esse tipo de ação, já que o preço é baixo (da ordem de centavos) e há vantagens fiscais (ganhos de capital de longo prazo) para comprar e manter.


Ações Preferenciais: Como o nome indica, as ações preferenciais são especiais. Geralmente é reservado apenas para investidores e tem vantagens especiais. Essas vantagens incluem: ser pago primeiro, preferências antes da conversão para direitos comuns (por exemplo, Múltiplos) e de voto. O preço e os termos do estoque preferencial são definidos por rodada (por exemplo, A-round, B-round).


Ações comuns: se não for preferencial, é comum. Eventualmente, todo o estoque pode converter em comum, dependendo das preferências listadas em cada rodada. Isso é importante saber, uma vez que define o total de ações emitidas, bem como a quantidade de participação que os acionistas comuns terão em um evento de liquidez (por exemplo, Ser comprado ou ir a público). Em alguns casos, o preferido receberá todo o dinheiro e deixará os acionistas comuns sem nada. O estoque comum é o que suas opções são para.


Tipos de opções.


There are only two types of options that you will get at a startup — an Incentive Stock Options (ISO) or a Nonqualified Stock Options (NSO). No IRS fala, um ISO é chamado de opção estatutária, enquanto um NSO é chamado de opção Nonstatutory.


Opções de ações de incentivo.


Esse tipo de opção só pode ser emitido para funcionários. They have certain tax advantages, the biggest being that ISOs are taxed on the sale of the stock not the exercise of the option. Isso significa que você pode exercitar suas opções e não ter que se preocupar com impostos até que realmente venda as ações. Bem, não exatamente. Você precisa investigar os gatilhos do Imposto Mínimo Alternativo (AMT, Alternative Minimum Tax), já que ele é executado por um conjunto diferente de regras (veja abaixo). Algumas das outras regras seguidas pela ISO são:


Deve ser concedido pelo Fair Market Value (FMV)


Must be granted 10-years after board approval.


Deve ser exercido 10 anos após a data da concessão.


Opções de ações não qualificadas.


Todas as outras opções, em uma inicialização, são normalmente NSOs. Há algo chamado mandado, mas geralmente são reservados para investidores externos, então não vamos lidar com isso aqui. Os NSOs são mais flexíveis do que os ISOs, mas eles não têm as mesmas vantagens fiscais. A principal coisa sobre NSOs é que eles são tributados quando você exercita a opção. This means they are taxed at ordinary income tax levels and you don’t get the benefit of long term capital gains. Os NSOs têm flexibilidade em termos de:


Pode ser dado a qualquer um.


Pode ser fixado o preço, acima ou abaixo do preço de mercado atual, portanto, nenhum problema com o FMV.


É fundamental que você entenda que tipo de opções você tem. As implicações fiscais são reais e severas se você fizer a coisa errada. É melhor consultar um consultor fiscal profissional quanto ao melhor curso de ação.


Preço da Opção.


Opções ISO são cotadas através de um processo complicado conhecido no comércio como um 409A. Não entraremos nos detalhes, pois é complicado e difícil de calcular. O que devemos ter em mente sobre o preço das opções é que elas serão menores do que o preço atual da rodada preferencial. À medida que a empresa se aproxima de um evento de liquidez, o preço da opção convergirá para o preço da rodada. O racional para isso é simples. Early in a startups life, the risks are high. As opções não podem ser exercidas, portanto, o valor deve ser baseado em um valor futuro de uma empresa que talvez não esteja por perto quando a opção puder ser exercida. Tudo isso significa que as opções iniciais valem menos, pois são mais arriscadas. À medida que a probabilidade de um evento de liquidez se torna maior e maior, as opções tornam-se menos arriscadas - portanto, valem mais.


Opções de ações se acumulam ao longo do tempo. Usually, options vest over a four year period with a one year cliff. O período de um ano significa que você não recebe nenhuma das opções até um ano após a data da concessão. Nesse ponto, você tem 25% das opções. After that, the vesting schedule is 1/48 per month for a four year vesting schedule.


Pode haver gatilhos de aquisição para determinados eventos. Tudo isso cabe à empresa e ao conselho de administração. Um acionador de aquisição típico pode ser uma mudança de controle ou perda de título. In these cases, all of the options could vest right away. It really depends on the board. Não é inédito para ter opções totalmente investidas (ou seja, 100% adquiridos na data da concessão) como um bônus.


Seção 83B do IRS.


A Seção 83B da Receita Federal é uma eleição que permite que os funcionários alterem a forma como as opções de ações restritas são tributadas. As ações restritas geralmente vêm em duas categorias:


Estoque dos Fundadores: Quando uma empresa é fundada, o Valor de Mercado Justo (FMV) é realmente difícil de determinar e bastante baixo. As ações dos Fundadores são restritas e “concedidas” ou entregues imediatamente (por exemplo, sem programação de aquisição). This means without an 83B election, you would be paying AMT as the stock price appreciated at each round. Assim, todos os fundadores devem comprar suas ações e apresentar uma eleição 83B. This ensures the most favorable tax treatment (since it starts the long term capital gains clock) and eliminates any AMT issues. A desvantagem é que você pode estar fora do custo do estoque (o que provavelmente é baixo) se a empresa falhar.


Early Option Exercise: Some option plans allow you to exercise your options before they vest. Este tipo de exercício tem que acontecer dentro de 30 dias. A vantagem fiscal é que ele inicia o relógio de capital de longo prazo enquanto o estoque se veste.


See, this is kinda tricky. Você realmente tem que ler essa papelada de concessão com cuidado para entender como os impostos serão calculados. É perfeitamente aceitável pedir ao seu CFO para explicar isso a você ou recomendá-lo a um profissional.


Cálculos Fiscais.


Os impostos são complicados. Para torná-lo ainda mais complicado, o IRS na verdade tem dois sistemas fiscais. Sim. Two different tax systems that have completely different rules. Exercer opções de ações terá implicações fiscais para cada sistema.


Imposto de Renda Padrão.


A maioria das pessoas está acostumada com esse sistema porque todos nós pagamos impostos. As opções podem ser tributadas de duas maneiras neste sistema: como ganhos de capital de curto prazo (como renda ordinária) ou ganhos de capital de longo prazo (a uma taxa reduzida). Essas taxas variam o tempo todo, por isso, é melhor pesquisar a taxa de ganhos de capital de longo prazo e como ela se relaciona com as opções. Até o momento, os critérios para ganhos de capital de longo prazo são de dois anos a partir da data de concessão e um ano após a data de exercício. A taxa de ganhos de capital a longo prazo é entre 5% ou 15%, dependendo da sua faixa de imposto.


Imposto Mínimo Alternativo (AMT)


A AMT se torna um problema com as opções ISO por causa da capacidade de manter sem um evento tributável. Lembre-se de que uma ISO é tributada quando você vende as ações não quando você exerce as opções. Os NSOs são tributados quando você exerce as opções, então eles são tributados de acordo com sua taxa de imposto de renda normal. Lembre-se de que, se você exercer e vender uma ISO no mesmo ano, a AMT não será um problema, pois considera os ganhos de capital de curto prazo e é tributada de acordo com sua alíquota normal de imposto de renda.


ISO’s have a major disadvantage to the employee in that the spread between the purchase and grant price is subject to AMT. For taxable incomes up to $175,000 or less, the AMT rate is 26%. Acima de US $ 175.000, são 28%. Se a taxa AMT for maior que sua taxa de imposto normal, você pagará AMT e não a taxa de imposto regular. There is also something called a Minimum Tax Credit (MTC), which is the difference between the AMT amount and your normal tax amount (if AMT is higher). This MTC can then be deduced in subsequent years.


Eu tenho certeza que agora seu cérebro está doendo com tudo isso. Meu também. A coisa a tirar de toda a coisa AMT é saber que existe e conversar com seu contador.


Alguns exemplos.


Vamos dar uma olhada em alguns exemplos para ver como isso funciona.


Exemplo 1: Opções NSO.


Jane recebeu 5.000 opções de NSO a US $ 1,00 da Wonderful Company. O cronograma de aquisição é de 4 anos com um ano de precipício. Já faz dois anos desde a data da concessão e Jane agora quer exercer algumas opções. O preço atual da ação é de US $ 2,50. Então, a matemática é assim:


Opções Totais: 5.000.


Preço da opção: US $ 1,00.


Options Value: $1,000 (at Grant)


Opções adquiridas após dois anos: 2.500 (24/48 ou 1/2)


Opção adquirida no valor: 2.500 * 2,50 = $ 6.250.


As soon as Jane exercises her NSO options, she will owe regular income taxes (short term capital gains) on the spread, which would be $2.50 – US $ 1,00 = US $ 1,50 por ação ou.


$ 6.250 (valor do exercício) & # 8211; $2,500 (Option Price) = $3,750 taxable income.


Agora, se ela mantivesse o estoque, mesmo para o prazo de ganhos de capital de longo prazo, ela ainda deveria impostos sobre os US $ 3.750. Por isso, é importante vender algumas opções para cobrir os impostos que você deve, mesmo se achar que a ação vai subir mais tarde.


Example 2: ISO Options.


Jim recebeu 10.000 opções ISO em US $ 0,25 da Uber Cool Company. O cronograma de aquisição é de 4 anos com um ano de precipício. Já se passaram 1,5 anos desde a data de concessão e agora Jim quer exercer algumas opções. O preço atual da ação é de US $ 9,50. A matemática de Jim é assim:


Opções Totais: 10.000.


Preço da Opção: US $ 0,25.


Options Value: $2,500 (at Grant)


Opções adquiridas após 1,5 anos: 3.750 (18/48 ou 3/8)


Opção investida no valor: $ 35.625.


Jim exerce suas opções ISO. Nesse ponto, ele não deve impostos de renda regulares, mas o spread (US $ 9,50) entre a outorga e o preço de exercício está sujeito à AMT. Então, Jim precisa falar com seu contador para ver se ele vai desencadear devido AMT. Se Jim mantiver suas ações por mais de um ano depois de exercê-lo, ele deverá, a longo prazo, ganhos de capital ao vendê-lo.


The complexity of the tax system makes it challenging to understand what you might owe when exercises options. Couple that with the changing nature of our tax system and you can see why 1) I am not an accountant and 2) why they get paid so much. É sempre melhor procurar ajuda profissional ao tentar resolver isso. O que você deve fazer é se familiarizar com os termos para que possa fazer as perguntas. A lista abaixo é um resumo das coisas que você deve saber ou:


Option type: ISO (Employees Only) or NSO (Everyone else)


Os ISOs não são tributados no exercício, mas na venda. Tem aquele gatilho desagradável da AMT.


NSOs são tributados no momento em que são exercidos.


Os horários de aquisição geralmente são de 4 anos com um penhasco de 1 ano.


Your particular AMT triggers for ISOs (talk to an accountant)


Período de espera de opção exercida.


Suas opções se qualificam para uma eleição da Seção 83B do IRS?


Referências.


Artigo de Plano de Opção de Compra de Ações.


Um artigo detalhado sobre as opções de ações ISO / NSO do blog de David Naffziger.


Publicação do IRS 525 relativa a rendimentos tributáveis ​​e não tributáveis.


Uma boa explicação sobre as 83b eleições.


Excellent article on AMT and stock options.


Artigos relacionados:


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[…] This post was mentioned on Twitter by The Daily MBA, Transaction Funding. Transaction Funding said: Startup Stock Options Explained | The Daily MBA ow. ly/16bLo4 […]


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Top 12 Considerations for Your Startup Stock Option Plan.


It’s no secret that if you are a startup, a great way to compensate your employees, consultants, advisors and independent contractors is through the granting of equity via a stock option plan. This is the case for a few reasons, in particular:


(i) Issuing options provides a form of compensation while retaining valuable cash for the business that can be used to fund other business initiatives (i. e. marketing and product development expense).


(ii) It aligns the interest of employees with that of the business – in other words, as the business continues to grow and profit, the options granted become more valuable. Employees have a very strong incentive to see the business succeed.


(iii) Granting options subject to vesting (see below) is a key mechanism to retain employees over a longer period of time.


However, while many startups realize how valuable a stock option plan can be for the overall success of the business, it is important to understand the intricacies and various considerations for establishing an appropriate stock option plan that achieves the above objectives. Set forth below are 12 considerations you should keep in mind when establishing a stock option plan for your startup.


1. Administering the Plan – You should determine who will be responsible for administering the plan. For startups, administration of the plan is usually the responsibility of the board of directors, however, it is also can be delegated to a committee of the board. Also, options should be granted at a regularly scheduled board meeting, a special meeting or action by written consent (if your company’s bylaws permit action by written consent).


2. Proper Approval – Consider whether stockholder approval is necessary to approve the stock option plan. For instance, IRS rules provide that stockholder approval is required to the extent the company’s stock option plan provides for the issuance of incentive stock options (see below).


3. Fair Market Valuation – It is important that a 409A valuation is conducted prior to issuing options. This is a critical step because the strike or exercise price of the option cannot be set below the fair market value of the common stock. If it is, an employee who is granted options may be subject to immediate taxation and tax penalties.


4. Option Pool Size – A typical option pool size for a startup is between 5% to 20% of the fully diluted capitalization of the company. However, you should consider the appropriate size for your particular business and your overall hiring needs. Setting a larger pool (even if unused) could have unintended dilutive effects on the founders.


5. Share Reserve – When you are setting the option pool size, make sure you have enough authorized shares reserved for issuance of the common stock pursuant to the options granted.


6. Term of Exercise Period – A stock option plan should provide for an outside date by which an option must be exercised by. Typically, the exercise period is no longer than 10 years, and is a lesser amount (30 to 90 days) after an employee is terminated and one year after the employee suffers a death or disability.


7. Consideration for Exercise – When a recipient wants to exercise an option, they must pay the exercise price. The most common method is to write a check. However, an option plan can also provide for a “cashless” exercise. If the latter is permitted, a recipient can use the inherent increase in the value of the common stock as a means to pay the exercise price. In simple terms, the recipient doesn’t need to outlay cash, however, the recipient will receive less shares of common stock upon exercising his or her options.


8. Vesting Schedule – In order to utilize options as a retention tool, it is common for options to vest over a period of time. For most startups, the typical vesting schedule is that 25% of the options are subject to 1 year “cliff” vesting and the balance vests on a monthly or quarterly basis over a 36 or 48 month period thereafter. Cliff vesting means that if the employee leaves or is terminated before the one year mark, none of the options vest.


9. Acceleration – A key hire may seek to negotiate an acceleration trigger, that is, the unvested portion of the options accelerate and vest upon the occurrence of specified events (for instance, if there is a change of control of the company). If you agree to such an acceleration, you should consider whether it is a “single trigger” or “double trigger” event. In the former, the options accelerate once the triggering event (i. e. a sale of the company) occurs. In the latter, the options accelerate once the triggering event occurs, but only if the employee is terminated without cause or for good reason within a period of time after the sale of the company.


10. ISO vs. NQOs – A stock option plan may provide for incentive stock options (“ISOs”), which provides a tax benefit to the recipient of the options compared to non-qualified options (“NQOs”). The principal difference is that when an ISO is exercised, this does not trigger a taxable event. Instead, the recipient is taxed when they sell the stock based on the difference between the exercise price and fair market value at the time the stock is sold. Moreover, if the recipient held onto the stock for a sufficient period, it is taxed at the more favorable long-term capital gains rate. With an NQO, on the other hand, the exercise of the option triggers a taxable event, and the recipient is responsible for paying the difference between exercise price and fair market value at ordinary income rates.


11. Repurchase Rights/Rights of First Refusal – It is also typical for a stock option plan to contain repurchase rights or rights of first refusal that allow the company to purchase shares acquired through an exercise if the recipient intends to sell the shares to a third party. The purpose of these provisions is to ensure the company has control over who the shareholders of the company are.


12. Transferability of Options – Similar to the above, a plan should provide that the options cannot be transferred to third parties (subject to limited exceptions, for instance, for estate planning purposes or as a result of death).


Disclaimer: This article is not a substitute for professional legal advice. This article does not create an attorney-client relationship, nor is it a solicitation to offer legal advice. Seek the advice of a licensed attorney in the appropriate jurisdiction before taking any action that may affect your rights.


Opções de ações do empregado (ESO)


Employee stock options (ESOs) são uma forma de compensação de capital concedida pelas empresas aos seus funcionários e executivos. Como uma opção normal (chamada), um ESO dá ao detentor o direito de comprar o ativo subjacente - as ações da empresa - a um preço especificado por um período de tempo finito. Esses termos (também definidos em maiores detalhes no Capítulo 2) e as condições estão descritos no contrato Opções de Ações do Funcionário.


Neste tutorial, comparamos os ESOs a opções listadas (negociadas em bolsa), exploramos os conceitos básicos da avaliação do ESO e avaliamos os riscos e recompensas associados à manutenção de ESOs durante sua vida útil limitada. Também examinamos os prós e contras do exercício precoce dos ESOs. (Relacionado: Obter o máximo de opções de ações de funcionários)


O que é um plano de compensação de ações? Como o termo sugere, ele fornece compensação financeira ou remuneração para as principais partes interessadas internas da empresa - seus funcionários, executivos e, em certos casos, diretores - por meio de uma parcela do patrimônio da empresa.


Os ESOs não são a única forma de compensação de capital, mas estão entre os mais comuns. Outros tipos de planos de remuneração de capital incluem:


Subsídios restritos - estes dão aos empregados o direito de adquirir ou receber ações uma vez que certos critérios sejam atingidos, como trabalhar por um número definido de anos ou atingir metas de desempenho. Direitos de valorização de ações - os SARs fornecem o direito ao aumento do valor de um determinado número de ações; esse aumento no valor é pago em dinheiro ou em ações da empresa. Estoque fantasma - paga um bônus em dinheiro futuro igual ao valor de um número definido de ações; nenhuma transferência legal de propriedade de ações normalmente ocorre, embora as ações fantasmas possam ser conversíveis em ações reais se ocorrerem eventos desencadeantes definidos. Planos de compra de ações para funcionários - esses planos dão aos funcionários o direito de comprar ações da empresa, geralmente com desconto.


Em termos gerais, a semelhança entre todos esses planos de remuneração de capital é que eles dão aos funcionários e partes interessadas um incentivo monetário para construir a empresa e compartilhar seu crescimento e sucesso. A principal diferença está no aspecto de tributação desses planos, um assunto que está além do escopo deste tutorial.


Para os funcionários, os principais benefícios de um plano de remuneração de ações são:


Uma oportunidade para compartilhar diretamente no sucesso da empresa; Orgulho de propriedade; os funcionários podem se sentir motivados a serem totalmente produtivos porque possuem uma participação na empresa; Fornece uma representação tangível de quanto sua contribuição vale para o empregador; e Dependendo do plano, pode oferecer o potencial de economia fiscal na venda ou na alienação das ações.


Os benefícios de um plano de compensação de capital para os empregadores são:


É uma ferramenta fundamental para recrutar os melhores e os mais brilhantes em uma economia global cada vez mais integrada, onde há competição mundial por talentos de alto nível; Aumenta a satisfação no trabalho e o bem-estar financeiro dos funcionários, oferecendo incentivos financeiros lucrativos; Incentiva os funcionários a ajudar a empresa a crescer e ter sucesso, porque eles podem compartilhar seu sucesso; Pode ser usado como uma estratégia de saída potencial para os proprietários, em alguns casos.


Em termos de opções de ações, existem dois tipos principais:


As opções de ações de incentivo (ISOs), também conhecidas como opções estatutárias ou qualificadas, geralmente são oferecidas apenas aos principais funcionários e à alta administração. Eles recebem tratamento tributário preferencial em muitos casos, pois o IRS trata os ganhos com opções como ganhos de capital de longo prazo. As opções de ações não qualificadas (NSOs) podem ser concedidas a funcionários de todos os níveis da empresa, bem como a membros e consultores da Diretoria. Também conhecidas como opções não estatutárias de ações, os lucros são considerados como renda ordinária e são tributadas como tal. Este tutorial se concentra em opções de ações não qualificadas.


Observe que os Planos de Opção de Compra de Ações do Funcionário não devem ser confundidos com o termo “ESOP”, ou Plano de Propriedade de Ações do Empregado, que é um plano de aposentadoria qualificado. Embora os ESOPs também tenham o objetivo de alinhar os interesses dos funcionários e acionistas de uma empresa, eles têm características e nuances diferentes que não são abordadas neste tutorial (saiba mais sobre ESOPs aqui).


Os ESOs são mantidos por milhões de funcionários e executivos na América do Norte e no mundo. Embora a tentativa de lidar com seus riscos, tanto do ponto de vista tributário quanto patrimonial, não seja fácil, um pequeno esforço para entender os fundamentos dos ESOs irá ajudá-los a desmistificá-los. Este conhecimento deve permitir que você tenha uma discussão mais informada com o seu planejador financeiro ou gerente de fortunas, e esperamos capacitá-lo para tomar decisões acertadas sobre seu futuro financeiro.

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